Sideways DVD

Miles (Paul Giamatti), masentunut ja menestyksetön kirjailija sekä intohimoinen enologi, vie pian naimisiin menevän ystävänsä ja college-kämppäkaverinsa Jackin (Thomas Haden Church) automatkalle Santa Ynez Valleyhyn suunnitelmanaan rentouttava loma Kalifornian viinitiloja kierrellen. Jack - seurahenkisempi, mutta vain hiukan menestyneempi tv-näyttelijä - hautoo kuitenkin toisenlaista suunnitelmaa: viimeistä irtosuhdettaan ennen avioliittoa.

Parivaljakon matkaan punoutuvat pian naiset Maya (Virginia Madsen) ja Stephanie (Sandra Oh). Suhteiden syventyessä ja viinin virratessa elokuva maalaa loppua kohden yhä tarkentuvampaa kuvaa Milesin ja Jackin persoonallisuuksista, tarinoista, motiiveista, sekä heidän omasta ystävyyssuhteestaan.